西蒙尼还是球员的时候效力过塞维利亚、马德里竞技、国际米兰、拉齐奥、马德里竞技等豪门俱乐部，球员生涯共夺得过7座冠军奖杯，其中包括1次西甲联赛冠军、1次意甲联赛冠军以及1997-98赛季欧洲联盟杯冠军。2006年2月，迭戈·西蒙尼宣布正式退役，成为一名足球教练。
我们一起来看看西蒙尼的足球和执教经历：
球员生涯经历：
1970年4月28日出生在阿根廷首都布宜诺斯艾利斯。
1987年代表萨斯菲尔德队在阿根廷甲级联赛中首次登场亮相，他共代表该队参加76场阿根廷甲级联赛，进球14个。
1988年7月14日在友谊赛中4比1大胜澳大利亚队的比赛，西蒙尼完成了其在国家队的处子演出。
1990年西蒙尼转会加盟意大利比萨队，在两个赛季中他代表比赛队参加55场意甲联赛，进球6个，但遗憾是球队在1991/92赛季降入乙级。
1991年帮助阿根廷队获得在智利举行的美洲杯赛冠军。
1992年转会加盟西班牙塞维利亚队，在该队效力两个赛季出场64次，进球12个，在此期间帮助阿根廷队获得法赫德国王杯赛冠军（联合会杯前身）。
1993年帮助阿根廷队获得在厄瓜多尔举行的美洲杯赛冠军。
1994年加盟马德里竞技队（共代表该队参加134场西甲联赛，进球23个，先后两次加盟该队，另外一次是
2003年），同年随阿根廷队参加了在美国举行的世界杯赛，在淘汰赛中被罗马尼亚淘汰。
1996年帮助马德里竞技队获得西甲和国王杯赛双料冠军，同时帮助阿根廷国奥队获得亚特兰大奥运会银牌。
1997年转会加盟意大利国际米兰队，在该队效力两个赛季，共参加57场意大利甲级联赛，进球11个。
1998年帮助国际米兰队获得欧洲联盟杯赛冠军，代表阿根廷队参加了在法国举行的世界杯赛，在1/4决赛被荷兰队淘汰，其与帅哥贝克汉姆结怨的一幕已经深深印记在球迷的脑海里了。
1999年转会加盟拉齐奥队，共代表该队参加了90场意大利甲级联赛，进球15个，帮助球队获得欧洲超级杯赛冠军。
2000年帮助拉齐奥队获得意大利甲级联赛，意大利杯赛以及意大利超级杯赛冠军。
2002年参加了在日韩举行的世界杯赛，但遗憾的是阿根廷队小组赛未能出线，0：1负于英格兰队成为其在阿根廷国家队的绝唱，至他共代表阿根廷队参加了106场国际比赛，进球11个。
2003年返回西班牙加盟马德里竞技队。
1987年的夏天，年仅17岁的西蒙尼在阿根廷萨斯菲尔德开始了自己的职业足球生涯。令人惊讶的是，年轻的西蒙尼立马成为球队的主力，整个赛季下来，他只错过了4场比赛。1989/90赛季，这也是西蒙尼在萨斯菲尔德的最后一个赛季，他参加了球队的所有比赛，并贡献了8个进球。1990年意大利之夏，在阿根廷兵败德国脚下之后，西蒙尼离开家乡登陆意甲，他选择了实力并不强的比萨。可惜，西蒙尼没有能帮助球队成功保级。但他没有离开，他追随比萨到了乙级联赛，遗憾的是，经过一年的努力，比萨没能升入甲级。
两年的意大利之行是不成功的，1992年夏天，西蒙尼离开比萨加盟塞维利亚。但是，在塞维利亚的两个赛季依旧是不成功的。1994年夏天，西蒙尼又一次选择了离开，这一次，他到了卡尔德隆体育场。事实证明，在马德里竞技的3年时间里，西蒙尼达到了其足球生涯的顶峰。1995/96赛季，马德里竞技夺得西甲和西班牙国王杯的双料冠军，防守强硬、渗透细微以及超强的控制能力，让西蒙尼成为了球队的英雄。该赛季，西蒙尼出场37次打进12球，这也是他职业生涯中唯一一个赛季进球超过两位数。
西蒙尼在卡尔德隆只呆了3年的时间，随后，他又再次回到意大利，莫拉蒂将他带到了梅阿查。在国际米兰，西蒙尼拿到了其职业生涯中唯一一个欧洲赛事冠军欧洲联盟杯冠军，然而，由于与巴西人罗纳尔多不合，西蒙尼在1999年夏天离开国际米兰加盟拉齐奥。在拉齐奥，西蒙尼与圣西尼、阿尔梅达、贝隆并肩作战，“阿根廷帮”帮助蓝鹰在1999/00赛季意甲联赛中称雄，西蒙尼在最后几轮中表现神勇，5个进球2次助攻成为球队夺冠的绝对功臣。可是，在西蒙尼心目中，他一直没有忘记自己在西班牙的日子。
2004年夏天，在阔别西班牙7年后，西蒙尼又一次回到了自己熟悉的卡尔德隆体育场。倾听着卡尔德隆南看台上如潮的欢呼声，西蒙尼陶醉了，7年时间，他一直没有忘记在马德里竞技的似水年华。当然，西蒙尼回到卡尔德隆只是为了圆梦，当梦想成真后，他决定回到自己的故乡。2004年底，西蒙尼结束了13年半的欧洲旅行，回到阿根廷联赛的竞技效力。
2005年在离开阿根廷14年后，西蒙尼返回祖国加盟竞技队。
执教经历：
2006年2月，提前退役，出任竞技队教练。
2006年5月，出任拉普拉塔大学生队主教练，12月，夺得该赛季的阿根廷春季联赛冠军。
2007年12月，在阿根廷春季联赛最后一轮大学生2：0战胜奥林波之后，西蒙尼宣布他将不再担任大学生队主教练。一个星期后，西蒙尼成为河床新主帅。
2008年1月，带领河床取得阿根廷夏季五强赛冠军。
国家队
西蒙尼在1988年7月14日首次对国家队上阵，该场赛事阿根廷大败于澳大利亚一比四，其后协助国家夺得1991年及1993年美洲国家杯冠军，也曾经代表阿根廷出战1996年奥运，并先后击败西班牙及葡萄牙杀入决赛面对尼日利亚，可惜当时替补上场的他在对手临完场的入球以二比三饮恨。西蒙尼曾经带领阿根廷出席过1994年，1998年，2002年三届世界杯，其中1998年世界杯十六强赛事迎战英格兰，下半场初段对对方球员贝克汉姆犯规，其后他被对方报复性以“虎尾脚”勾跌，当时这连串行为被旁边的球证看得清清楚楚，后西蒙尼被罚黄牌而将贝克汉姆则红牌被逐，间接地令阿根廷在该场赛事击败英格兰，往后此比赛一直成为争议。2002年12月20日对墨西哥时打破了前国家队后卫雷基利的97场纪录成为阿根廷上阵次数的最高纪录保持者。2002年世界杯分组赛对英格兰，除了西蒙尼及贝克汉姆两大“仇人”再度碰头成为赛事焦点外，这场比赛也成为西蒙尼最后一次为阿根廷国家足球队上阵，当时已为国家队队长的贝克汉姆主射点球得手，令英格兰凭此球以一比零击败阿根廷得以复仇成功，随后阿根廷被瑞典一比一逼和而无缘出线。
2002年世界杯后，西蒙尼曾经说：“1978年的那批球员是我们一生的偶像，虽然1982年的他们没有带回胜利，可我们永远把他们视为英雄。我和我的队友们已经竭尽全力了，三届世界杯的遗憾是永远的。我被刺伤了，很痛，很痛...” 挂靴之后的西蒙尼迅速选择走向了教练这条路，并且在这个领域逐渐显示出傲人的天赋和能力。
执教阿甲
2006年，他带领大学生队获得了阿甲春季联赛的冠军；2008年，他则是带领阿根廷老牌豪门河床队获得了阿甲夏季五强联赛的冠军。
马德里竞技
执教床单军团期间，西蒙尼成功的打造了一支防守稳健、作风顽强的铁血之师，马竞不仅成为在西甲抗衡皇马、巴萨的第三力量，在冠军数上，马竞也收获颇丰，欧联杯冠军、西甲冠军、国王杯冠军、欧洲超级杯冠军和西班牙超级杯冠军都成为了他的囊中之物。
2011年，西蒙尼接替因为战绩糟糕而被解雇的曼萨诺，成为卡尔德隆的新主人，而正是在这里，西蒙尼作为一名世界级教练的强大能力开始被人熟知。2011-2012赛季，是西蒙尼执教床单军团的第一个赛季，当赛季中途接手球队的他，就带领昔日的东家在欧联杯中夺冠，决赛3-0的比分让毕尔巴鄂竞技输的心服口服。2012年9月1日，马竞在欧洲超级杯中4-1大胜欧冠冠军切尔西，捧起了最终的奖杯。
2012-2013赛季，西蒙尼带领马竞在当赛季的国王杯决赛中2-1力克同城死敌皇家马德里，捧起了国王杯冠军。2013-2014赛季，堪称是西蒙尼的代表性赛季，马竞在他的带领下获得了当赛季的西甲联赛冠军，并且还打入了欧冠决赛。但是让人惋惜的是，马竞在最后时刻被拉莫斯的头球扳平，并最终在加时赛时溃不成军，遗憾的和欧冠冠军擦肩而过。
并且值得一提的是，西蒙尼带给马竞的不只是竞技层面上的利益，在经济方面，西蒙尼同样给了球队极大的帮助。在他的指导下，法尔考和迭戈科斯塔先后成为世界顶尖前锋，单单这2人的转会就为马竞带来了9200万欧元的巨大收益，对于经济状况不算太好的床单俱乐部来说，这显然有着极为重要的意义。
2015年3月24日晚，西甲豪门马德里竞技官方宣布，俱乐部正式同迭戈-西蒙尼完成续约，阿根廷教头的新合同至2020年夏天，这意味着未来5个赛季，西蒙尼仍然将是床单军团的掌舵人。
